ערב יום כיפור-וידוי ותשובה 

1. מתפללים מנחה בעוד היום גדול קודם סעודה מפסקת, והיחיד אחר שמסיים תפילת שמו"ע אומר יהיו לרצון וכו', ואח"כ אומר וידוי ועל חטא כמו ביום הכיפורים, ותקנו לעשות כן שמא יארע דבר קלקלה (שכרות או טירוף) ולא יוכל להתוודות אח"כ, והרמב"ם מפרש שהחשש שמא יחנק בשעת סעודתו קודם שיתוודה, וזה מפני שהשטן מקטרג באותה שעה, ולכן תיקנו להתוודות קודם סעודה המפסקת, והשליח ציבור אינו חוזר על הוידוי הזה, ועל חטא, אלא מסיים תפילתו ואומר אבינו מלכנו ואח"כ אומר קדיש תתקבל. ויש מחמירים להתוודות אף אחר סעודה מפסקת קודם יום כיפור, ולכן נוהגים אחינו בני אשכנז לומר אז תפילה זכה, והספרדים אומרים פיוט "לך אלי תשוקתי" שיש בו תחנון "ואשמתי ובגדתי וארבתי ובזיתי וכו', ויש לכוין בו לקיים מצוות וידוי קודם יוה"כ. בגמ' מסכת יומא (פז:) איתא "ת"ר מצות וידוי, ערב יום הכפורים עם חשכה דברי רבי מאיר, וחכמים אומרים צריך שיתודה קודם שיאכל וישתה, שמא יארע דבר קלקלה בסעודה, ואף על פי שהתודה ערבית (ליל כיפור) מתודה בשחרית". ובביאור הסוגיה מדוע צריך להתוודות קודם הסעודה, לדעת רש"י הוא משום שמא תטרף דעתו עליו או שישתכר בסעודה, ולדעת הרמב"ם (פ"ב מהלכות תשובה ה"ז) הוא משום דחיישינן שמא יחנק בסעודה המפסקת, והר"ן (ו. ד"ה ת"ר מצות) בשם הרמב"ן כתב שעיקר הוידוי הוא קודם סעודה מפסקת, ושאר הוידויים אחר כך הוא משום שמא הוסיף לחטוא בשעת הסעודה או בשעת התפילה, והכי קאמר מצות וידוי של ערב יום הכפורים, שצריך להתודות קודם שיכנס ליום בתשובה הוא עם חשכה סמוך ליום עצמו, כדי שלא יהא שהות לחטוא בין הוידוי והיום, אבל חששו חכמים שמא תטרף דעתו בסעודה וימנענו שכרותו מן הוידוי, ולפיכך החמירו עליו להתודות קודם אכילה, ואף על פי שהתודה קודם אכילה חוזר ומתודה בזמנה עם חשכה סמוך ליום עצמו, שמא אירע דבר קלקלה של חטא בסעודה, ואף על פי שהתודה ערבית מתודה שחרית וכל היום שמא אירע לו דבר עבירה כל היום, דיום הכפורים בסופו עם חשכה מכפר. והביא ראיה לדבריו מתוספתא שמשמע שעיקר מצות הוידוי הוא משום שמא חטא, וסיים הב"י "והעולם לא נהגו כדברי הרמב"ן", אלא כהרמב"ם או רש"י שעיקר החשש שצריך להתוודות הוא משום שמא יחנק בסעודתו או שמא תטרף דעתו עליו, וכ"פ מרן (סי' תרז סעי' א') שמתוודה בתפילת מנחה שמא יחנק בתפילתו. ועי' משנ"ב (סק"א) בשם הרמב"ן (יומא פז: ד"ה הא) שצריך להתודות גם אחר אכילה קודם החשיכה, והטעם כדי שיתוודה סמוך לחשיכה, כדי שלא תהיה שהות לחטוא בין אמירת וידוי ליום הכיפורים, ויכנס ליום הכיפורים כשהוא בתשובה, ולכן אף ע"פ שהצריכו להתוודות קודם הסעודה משום חשש קלקלה, מ"מ צריך לחזור ולהתוודות, וכתב על זה השל"ה שראוי להחמיר כדיעה זו. ולכן נוהגים הספרדים לומר פיוט לך אלי וכו', והאשכנזים נוהגים לומר תפילה זכה.
2. אין צריך לפרט החטא, אלא אם רצה לעשות כן הרשות בידו, ואם מתודה בלחש ראוי לפרט את החטא. כך מבואר שם בגמ' "אמר מר זוטרא לא אמרן אלא דלא אמר אבל אנחנו חטאנו אבל אמר אבל אנחנו חטאנו תו לא צריך", וכ"פ מרן השו"ע (סעי' ב'), ועי' משנ"ב (סק"ו) שכתב לחלק שאם מתודה בלחש נכון לפרט את החטא משום שקמיה שמיא הכל גלוי, אבל אם מתודה בקול רם, במקרה זה יש לחלק שאם החטא אינו מפורסם לרבים אין לפרט את החטא, וגם איסורא איכא, שאין זה כבוד המקום שמגלה שחטא כנגדו, אבל בחטא המפורסם לרבים, הרשות בידו לפרסמו.
3. ביום כיפור היחיד אומר הוידוי בסוף התפילה, ושליח ציבור אומרו בחזרת הש"ץ באמצע התפילה. כך איתא בגמ' שם "ושליח צבור אומרה ביום הכפורים בתוך התפלה, וביחיד אומרה אחר תפלתו". ובשליח צבור יש חילוק בין ערב יום הכפורים ליום הכפורים דבערב יום הכפורים אינו אומר הוידוי בתוך התפלה וביום הכפורים אומרה בתוך התפלה, משא"כ ביחיד, יום הכפורים וערב יום הכפורים שוים הם, דלעולם אינו אומרה אלא אחר תפלתו.
4. כתב הרמב"ם (פ"א מהלכות תשובה ה"ג) בזמן הזה שאין בית המקדש קיים ואין לנו מזבח כפרה אין שם אלא תשובה, התשובה מכפרת על כל העבירות, אפילו רשע כל ימיו ועשה תשובה באחרונה אין מזכירין לו שום דבר מרשעו שנאמר רשעת הרשע לא יכשל בה ביום שובו מרשעו, ועצמו של יום הכפורים מכפר לשבים שנאמר כי ביום הזה יכפר עליכם.